Explicación de Delta 8-THC, Delta 10-THC y Acetato de THC-O

Posted on septiembre 16, 2022 View all news

Publicado el 10 de febrero de 2022

por Jesse LeBlanc, ingeniero mecánico con experiencia en la industria química y miembro de nuestro Consejo de Administración

Una sustancia química redescubierta por un accidente fortuito y resultante de la extracción y destilación de material vegetal en presencia de un retardador del fuego utilizado para extinguir incendios forestales TO: Una sustancia química redescubierta por un accidente fortuito y resultante de la extracción y destilación de material vegetal expuesto a un retardante de incendios utilizado para controlar los incendios forestales.

¿Cómo mirará la historia a una sociedad que permite pasivamente la fabricación, venta y uso de las siguientes sustancias que alteran la mente?

  1. Sustancia química sintetizada a partir de un material vegetal sobrante mediante un ácido y un disolvente orgánico, como el tolueno, que suele utilizarse en la fabricación de productos de pintura. Esta sustancia química puede existir de forma natural en la planta, pero en niveles muy bajos, si es que existe; por lo tanto, debe sintetizarse para su producción en masa.
  2. Una sustancia química redescubierta por un accidente fortuito y resultante de la extracción y destilación de material vegetal en presencia de un retardador del fuego utilizado para extinguir incendios forestales. Esta sustancia química no se produce de forma natural.
  3. Una sustancia química que también se sintetiza utilizando no sólo un ácido y un disolvente orgánico, sino también una sustancia química muy tóxica necesaria para completar el proceso. Si se sintetiza a partir de su molécula análoga más cercana, puede hacerse utilizando sólo el último paso, concretamente mediante el uso de una sustancia química muy tóxica. Puede sintetizarse a partir de diversas fuentes y es tres veces más potente que su análogo más cercano. Esta sustancia química tampoco se produce de forma natural.

¿Qué son estas sustancias químicas sintetizadas?

Son los siguientes #1-Delta 8-THC1, #2-Delta 10-THC2, y #3-THC-O3, también conocido como THC-O-Acetato.

¿Qué materias primas pueden utilizarse para formar estas sustancias químicas?

Una fuente es el cannabidiol derivado del cáñamo, más coloquialmente conocido como CBD.1

La química básica

El CBD se considera una molécula de hidrocarburo compuesta por veintiún átomos de carbono, treinta átomos de hidrógeno y dos átomos de oxígeno. Por lo tanto, se puede denotar como C21H30O2. Existen otras moléculas que tienen exactamente el mismo número de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, y se conocen como isómeros.4

Tanto la variante Delta 8-THC como la Delta 10-THC son isómeros del CBD. Además, el Delta 9-THC natural y psicoactivo de las plantas de cannabis (cáñamo y marihuana) es un isómero del CBD. Así pues, todas estas variantes tienen la misma fórmula molecular, es decir, C21H30O2. Sin embargo, son estructuralmente diferentes.5

Una analogía sencilla sería utilizar un modelo químico de bloques Lego®.6 Por ejemplo, un átomo de carbono podría representarse con un bloque rojo, un átomo de hidrógeno con un bloque blanco y un átomo de oxígeno con un bloque azul. En el caso de la molécula de CBD, se podría representar simbólicamente conectando veintiún bloques rojos (C21), treinta bloques blancos (H30) y dos bloques azules (O2) de forma que se representara su disposición estructural. Utilizando exactamente el mismo número de bloques, se podrían hacer modelos con formas diferentes para representar Delta 8-THC, Delta 9-THC y Delta 10-THC.

En el ejemplo anterior, el modelo de bloques de construcción del CBD se alteraría estructuralmente con las manos. En el mundo de la química, estas alteraciones estructurales del CBD pueden facilitarse mediante el uso de distintos niveles de temperatura, varios catalizadores (en forma de ácido) y diversos disolventes orgánicos (como el tolueno) para convertirlo en otras moléculas como el THC Delta-8, Delta-9 y Delta-10.1,2 También se forman subproductos tras la transformación estructural, junto con algunos residuos de ácido y disolvente orgánico. En el mundo farmacéutico regido por la FDA, los subproductos y el disolvente se eliminan y el ácido se neutraliza. Sin embargo, en el mundo del cannabis existen pocas salvaguardias, por no decir ninguna, porque no existe la habitual supervisión reguladora de la FDA.7

Ten en cuenta que la forma en que una molécula interactúa y afecta al cuerpo y la mente humanos depende de su composición atómica, concretamente del número y tipo de átomos presentes, y de su disposición estructural.8 En el caso del CBD y sus isómeros, la forma en que pueden afectar al cuerpo y la mente puede remontarse a cómo interactúan con los receptores donde se conectan. Una molécula de CBD es molecularmente igual pero estructuralmente diferente de las demás variantes de la molécula de THC, por lo que cada una de ellas puede afectar al cuerpo y a la mente de formas similares y/o completamente diferentes.

Delta 8-THC

El Delta 8-THC fue sintetizado por primera vez en 1967 por el químico israelí Raphael Mechoulam.5 Existe de forma natural en las plantas de cannabis, pero sólo en cantidades muy pequeñas (normalmente ~0,1%)1 o en trazas.5 Por lo tanto, existía la necesidad de sintetizar la molécula para poder estudiarla en profundidad debido a su rareza en las plantas de cannabis.

La aprobación de la Ley del Cáñamo y la consiguiente prisa por sacar provecho de este cultivo mediante la producción de CBD ha dado lugar a un exceso de esta sustancia química en el mercado.10 Sin embargo, se sabe desde hace décadas que el CBD puede sintetizarse en otras moléculas, y una de esas moléculas es el Delta 8-THC 5, que, según se informa, puede tener efectos alteradores de la mente similares a los del Delta 9-THC, aunque más leves.11

Al sintetizar Delta 8-THC a partir de CBD surgen múltiples preocupaciones. Normalmente no se realiza de forma que garantice la seguridad del consumidor. Dado que se utiliza un ácido fuerte y un disolvente orgánico como el tolueno, que normalmente se emplea en productos de pintura, es necesario «lavar» el producto resultante en una base para neutralizar cualquier ácido residual y eliminar cualquier resto de disolvente orgánico. También puede ser necesario eliminar otros subproductos, algunos de ellos desconocidos. Los subproductos de la reacción también pueden incluir restos de Delta 9-THC. Dado que existen pocos protocolos de ensayo, por no decir ninguno, y casi ninguna supervisión reglamentaria para este producto, es básicamente el «Salvaje Oeste» para el consumidor.7, 9, 12

Según los informes, el THC Delta-8 tiene efectos más débiles que el THC Delta-9, que tiene muchos efectos secundarios no deseados, como náuseas y vómitos cíclicos, ansiedad y paranoia.13, 14 El THC Delta 9 también puede desencadenar enfermedades mentales como la psicosis y la esquizofrenia, especialmente en adolescentes.15 ¿Podrían estos mismos efectos secundarios, aunque fueran ligeramente más leves, aplicarse también al THC Delta-8? Sólo el tiempo lo dirá.

Actualmente no existen investigaciones sobre los efectos a largo plazo del consumo de Delta 8-THC. Por lo tanto, cualquiera que consuma este producto se convierte en un participante involuntario en un experimento científico, un experimento que podría provocar enfermedades mentales graves, daños físicos e incluso adicción.

Delta 10-THC

Hay muy pocos trabajos de investigación científica que profundicen en el Delta 10-THC. La mayor parte de la información sobre esta sustancia química se puede encontrar en artículos en línea de la industria del cannabis, que a veces parece basarse exclusivamente en información anecdótica.

La primera información con base científica sobre el Delta 10-THC data de 1984 y la realizó el mismo científico israelí, Raphael Mechoulam, que antes investigaba el Delta 8-THC. También hubo que sintetizarlo utilizando sustancias químicas muy peligrosas (un ácido y un disolvente orgánico), por lo que nadie pensó que pudiera llegar a ser una sustancia segura, útil y comercialmente viable.16 Sin embargo, todo cambió por un accidente fortuito ocurrido hacia 2020 en California.17

Se ha informado de que el Delta 10 THC fue «descubierto» de nuevo por Fusion Farms tras procesar un material vegetal de marihuana que, posteriormente, se descubrió que había sido expuesto accidentalmente a retardante de incendios, que se aplicó por vía aérea para controlar un incendio forestal cercano.16 Tras el proceso de extracción y destilación de este material, el producto final contenía unos cristales blancos desconocidos, que inicialmente se pensó que eran CBC, es decir, cannabicromema. Se realizaron nuevos análisis y se descubrió que los cristales eran Delta 10-THC. Se supuso que el retardante del fuego actuaba como catalizador, lo que facilitaba el proceso de isomerización del Delta 9-THC natural en Delta 10-THC. Esta molécula es en muchos aspectos similar a la molécula Delta 8 THC en el sentido de que necesita ser sintetizada para su producción económica en masa. La única diferencia importante entre las dos moléculas, incluida la Delta 9-THC, es la ubicación del doble enlace del carbono.2, 18

Gran parte de lo que se ha dicho anteriormente sobre el Delta 8-THC puede aplicarse directamente al Delta 10-THC. También puede sintetizarse a partir del CBD derivado del cáñamo. Del mismo modo, los catalizadores ácidos y los disolventes orgánicos que pueden utilizarse para producir esta sustancia química se consideran generalmente nocivos. Además, algunas de las preocupaciones críticas son exactamente las mismas, en concreto los reactivos residuales y los subproductos, algunos conocidos y otros desconocidos, que resultan.1 También preocupa cómo afectará esta sustancia química al consumidor, tanto física como mentalmente, debido a su similitud con la molécula Delta 9-THC.13, 14, 15

Una vez más, ¿se eliminan adecuadamente los reactivos y contaminantes residuales después de sintetizarlo a partir de un cannabinoide como el CBD? ¿Cuáles son exactamente los efectos secundarios del consumo prolongado? Desgraciadamente, nadie conoce realmente la historia completa del Delta 10-THC.

Acetato de THC-O

El acetato de THC-O se forma cuando se acetila una molécula de THC, o concretamente cuando se añade un grupo funcional acetilo a un compuesto químico, con anhídrido acético, lo que es similar al proceso utilizado a finales de la década de 1870 para convertir la morfina en heroína. 1, 19 Según una conferencia documentada de Roger Adams de 1942, el acetato de THC-O fue formulado por primera vez en 1895 por Wood, Spivey y Easterield. 20 Estos químicos transformaron la estructura cristalina resultante del acetato en un aceite viscoso y lo llamaron erróneamente cannabinol (CBN). 20 Más tarde, a principios de la década de 1940, Wollner, Matchett, Levine y Loew descubrieron que el Delta 9-THC acetilado tenía mayor potencia que los demás cannabinoides conocidos en aquel momento.20

Lo interesante de esta molécula es que incluso fue considerada por el ejército de Estados Unidos como un posible agente de guerra química para incapacitar a las tropas enemigas.21 La mayoría de los experimentos con diversos análogos y derivados del THC se realizaron en los Laboratorios del Ejército de EE.UU. en el Arsenal de Edgewood, Maryland.22 Las pruebas iniciales fueron realizadas en perros por Adams et al entre mediados y finales de los años 40.22

El producto químico utilizado en el proceso de acetilación, a saber, el anhídrido acético, es un producto químico incluido en la lista de la DEA y regulado en la Ley de Sustancias Controladas porque puede utilizarse para producir no sólo heroína, sino también metacualona (Quaalude, un sedante) y fenil-2-propanona (un producto químico precursor para fabricar anfetamina o metanfetamina). 23, 24, 25 Además, el anhídrido acético es una sustancia química muy corrosiva, por lo que puede irritar o dañar la piel, los ojos y los pulmones, dependiendo de la concentración. 26 Esta sustancia química también forma gases venenosos cuando se expone al fuego. 26 Es fácil imaginar los graves daños corporales que podrían producirse si esta sustancia química no se manipula correctamente en una planta de fabricación y/o si el acetato de THC-O no se procesa adecuadamente y luego se fuma, se vaporiza o se absorbe.

Como se ha señalado anteriormente, el proceso de acetilación, cuando se aplica a la morfina, produce heroína. Se descubrió que este proceso multiplicaba por 100 la penetración de la heroína en la barrera hematoencefálica en comparación con la morfina, lo que podría ser la razón por la que la heroína es tan adictiva.27 También se ha informado de que la heroína es de dos a cuatro veces más potente que la morfina.28 De forma similar, se ha informado de que el acetato de THC-O es 3 veces más potente que el Delta 9-THC.29 Por lo tanto, es muy probable que el acetato de THC-O sea aún más adictivo en comparación con el Delta 9-THC, basándose en cómo la acetilación puede cambiar el comportamiento de una droga.

No es descabellado creer que la industria del cannabis empezará a aplicar el proceso de acetilación a diversos análogos del CBD y el THC, en un intento de crear una familia de drogas muy potentes y adictivas que puedan pasar literalmente desapercibidas en el marco regulador actual, ya que éste se centra exclusivamente en controlar el Delta 9-THC. De hecho, algunos fabricantes ya están fabricando acetato de THC-O directamente a partir de Delta 8-THC sintetizado, en lugar de Delta 9-THC natural.30 Dado que el proceso de acetilación generalmente multiplica por dos o por cuatro la potencia de una droga, es fácil ver que el acetato de THC-O basado en Delta 8 será tan intoxicante y adictivo como el Delta 9-THC derivado de la marihuana. Lamentablemente, nadie del gobierno está haciendo nada al respecto.

Referencias:
1: https://cen.acs.org/biological-chemistry/natural-products/Delta-8-THC-craze-concerns/99/i31

2: https://extractionmagazine.com/2020/03/21/the-bizarre-crystallization-of-%CE%B410-thc/

3: https://www.hempgrower.com/article/thc-o-acetate-q-and-a-dr-ethan-russo-credo-science/

4: https://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/ch12/isomers.php

5: https://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/IsomersTHC.pdf

6: https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/cti-2020-0017/html

7:https://www.fda.gov/consumers/consumer-updates/5-things-know-about-delta-8-tetrahydrocannabinol-delta-8-thc

8: https://www.bayer.com/sites/default/files/110713-bayerpharma-brosch-en-web.pdf

9: https://www.naturalproductsinsider.com/regulatory/experts-concerned-over-unstudied-compounds-delta-8-thc-products

10: https://www.naturalproductsinsider.com/supply-chain/hemp-cbd-oversupply-has-farmers-questioning-their-2021-strategy

11: https://www.webmd.com/mental-health/addiction/what-is-delta-8

12: https://emergency.cdc.gov/han/2021/han00451.asp

13: https://www.cedars-sinai.org/health-library/diseases-and-conditions/c/cannabinoid-hyperemesis-syndrome.html

14: https://www.healthline.com/health/marijuana-paranoia

15: https://www.health.harvard.edu/blog/teens-who-smoke-pot-at-risk-for-later-schizophrenia-psychosis-201103071676

16: https://dailycbd.com/en/delta-10-thc/

17: https://filmdaily.co/news/delta-10-thc/

18: https://thehemphaus.com/blogs/news/delta-10-thc-an-introduction-and-how-it-was-discovered

19: https://www.ojp.gov/pdffiles1/Digitization/141189NCJRS.pdf

20: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1933888/

21: https://watermark.silverchair.com/milmed-d-04-8308.pdf?token=AQECAHi208BE49Ooan9kkhW_Ercy7Dm3ZL_9Cf3qfKAc485ysgAAAtowggLWBgkqhkiG9w0BBwagggLHMIICwwIBADCCArwGCSqGSIb3DQEHATAeBglghkgBZQMEAS4wEQQMoCvXQni84BeUOwJMAgEQgIICjQZAQDSZP8Zvo3ZGGoWPtrJiWMlj_0vkVMxJhSgR5NFSiNGJ_zwLCSx7Rdn1i5LxaOPrswxDZU1dW9dnAee9akc_HRV38M4gKBpYgDy3rr2cy1ibLYzpcx1V4W3xXI_wWmU1SUVLG0LM7tnOSL8-IGxq3OZzEzEIjFIL2IKL4VoZjEU18AGHPDeAqghQM7Yc861xg6uSzQTr66ziTg_RxQqfAzZN1DNkW0zVB-9QTRl4hmyUGc-GapaK6QksCFaqejxYZrNwuVom8wB3Jg3dxLtN6p7e2h7J3cJMz5LWqE2IoVIPy3C8slNrYZbjaPG3Y8FGM5_fFqERNKBJlAjZmUMQkDc__9ETGVlIxZWp1NCLgTQHxmH56uLktQ8-uu5QctEp1tb2hMFzd-OJyqDaAk84y7RH5HXA5VNUadH5L7Ch7jwdilJSnFMltH9VGiX9JvtqJiE5k8UmZNfHIL5TfnT6cd_puz7IXiUhiMIY-ijfzhgiRSPocim_OO3o1MF1Wx7ES5kcEPPVczAYszP9F57_iV1HJ_MNoHQoxACQ6uphVOetVR_ay8mlu2VFe-8RHxCpD3qrP09lNNWtJk1LifmplFbP8sLfYdX8cRRGTj66TCLOfjIp7fROIi1KTE-rumMb9G_pDR3RKJ-mB0jwCLEBPky7TTrPitYtB4fIVHJta33_FWa3XnTth2iVKPi-qxWdCOLFkdQmeQXgg1WJN6zm1WtRZew_tw9nrkmnkT5OfoFSuXb1JADalh9F-a97G9HMRyz37A9rm9eCmIi8OqPUgTYuztjL1Lu

22: https://www.nap.edu/download/9136

23: https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/j_chemlist_regulated.pdf

24: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methaqualone

25: https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2007/gc/b610415k

26: https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0005.pdf

27: https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fnins.2020.00513/full#B15

28:https://jpet.aspetjournals.org/content/136/1/43#:~:text=The%20results%20of%20the%20present,first%20150%20minutes%20after%20injection

29: https://ritterspencer.com/the-next-risk-inherent-cannabinoid-thc-o-acetate/

30https://www.3chi.com/product/thco-acetate/TweetShare

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